A biografía da ilustradora Jessie Willcox Smith (1863-1935) está unida á fascinante historia de amizade e arte de tres mulleres, ela mesma e as súas compañeiras de estudos Elizabeth Shippen Green (1871-1954), cartelista e ilustradora que traballou durante moitos anos para a revista Harper, e Violet Oakley (1874-1961), a primeira muller americana en recibir a encarga dun mural para un edificio público. As tres, que foran alumnas de Howard Pyle, fixéronse cargo en 1902 dunha propiedade, The Red Rose Inn, unha casa de campo na que durante quince anos compartiron as súas vidas profesionais e domésticas. Henrietta Cozens, amiga delas, levaría a administración da casa e o coidado do xardín.

Recoñecida ilustradora americana, Jessie Willcox Smith naceu en Pensilvania, onde estudou deseño no que agora se coñece como o Moore College of Art & Design. Ampliou a súa formación na academia de Belas Artes de Pensilvania, onde se graduaría en 1888.

Dous dos seus grandes mestres foron o pintor realista Thomas Eakins e o ilustrador Howard Pyle. Xunto con Maxfield Parrish e N.C. Wyeth, participou nun influente movemento para reivindicar o traballo dos libros ilustrados nos Estados Unidos.

Willcox Smith foi unha artista prolífica e colaborou en moitas revistas da época, aínda que  tamén realizou traballos como cartelista, retratista e ilustradora de libros infantís. Moitos dos seus debuxos están inspirados nos traballos dos prerrafaelitas malia que sexan claras as referencias ao impresionismo americano e, concretamente á obra da pintora Mary Cassat (1844-1926), principalmente nos retratos de nenos e nas composicións realizadas para ás portadas da revista Good Housekeeping. Ademais, para realizar as ilustracións do libro At the Back of the North Wind, de George MacDonald, inspiraríase no modernismo.

Ilustrou case setenta libros, corenta deles infantís. Entre os seus traballos cabería destacar Heidi de Johanna Spyri e The Little Mother Goose. Pero, sen lugar a dúbidas, Os nenos da auga, de Charles Kingsley, na edición de 1916, sería a súa obra mestra.

Son tamén seus os debuxos para o libro A Child´s Book of Stories, recompilados e adaptados por Penrhyn W. Coussens para a editorial Duffield & Company en 1911. Un libro con máis de cincocentas páxinas no que se recollen oitenta e seis contos populares de Inglaterra, Noruega e  a India, ademais dos mellores contos de fadas de Grimm, Andersen e Perrault. Os sesenta e catro poemas de Robert Louis Stevenson publicados co título de Xardín de Versos para nenos levan a súa sinatura.

Cómpre salientar o seu abundante traballo na revista Good Housekeeping, para a que Jessie Willcox Smith realizou, mes a mes, a portada durante máis de quince anos, desde decembro de 1917 ata marzo de 1933.

Legou a súa obra á Biblioteca do Congreso.